見出しの中で他の構文が使用出来ないようです。これはバグですか？

いいえ、バグではありません。DokuWiki 内で見出しがどのように動作するのかの制限です。二つの理由があります。

1. 印刷術上、見出しに任意の書式を持っていることは悪いスタイルと考えられている。
2. 見出しは目次やいくつかの場所で使用されており、相互間でマークアップを行うことは技術的に非常に複雑でエラーを起こし易い。

より詳細な技術的な解説はこのメーリングリストの投稿から入手可能です。

では、印刷向けの記号（EMダッシュやコピーライト記号、カールした引用符など）についてはどうなのでしょうか？

見出しには、どの特殊記号も含む事が出来ます。見出しでは印刷向けの変換は動作しませんが、挿入したい文字をそのまま含む事が出来ます。編集時、ツールバーの「」を選択すると、特殊文字を挿入出来ます。

では、アイコンを付けたり、斜体文字にしたりといった装飾はどうすればいいのですか？

一般的なスタイリングなら、CSSを通して行えます。アイコンや斜体文字、背景や文字色の設定も出来ます。TIP「how to style headers」をご参照下さい。ユースケースや写真も見られます。

実際に、見出しにWiki書式を適用させたいのであれば、Header2プラグインをご利用下さい。

Header2プラグイン（及びHeader3プラグイン）は利用不能になりました。技術的な理由によるものです（こちらのスレッドを参照）。代替案として、Wiki書式変換スクリプトの利用もご検討頂けます。太字、斜体字、下線付き、等幅フォントのWiki書式が残っている場合（見出し部分、リンクテキストなど）、それを適用するスクリプトです。見出し・リンクテキストのカラーリングも出来ます。